Я вижу, что существует один для staticmatic и много на панели инструментов Ruby для разработчиков меню направляющих, но я, может казаться, не разыскиваю один специально для Sinatra.
Насколько я знаю, нет, для sinatra не существует помощника меню. Вы можете посмотреть все библиотеки и расширения для sinatra на Sinatra in the Wild (прокрутите примерно половину страницы вниз). Существует также Padrino Framework, который развивает Sinatra, добавляя больше функциональности. Скорее всего, именно там вы найдете то, что ищете.