Вы можете создать новый список со списком, используя itertools.groupby :
from itertools import groupby
numbers = [100, 210, 250, 300, 405, 430, 500, 1850, 1875, 2120, 2150]
out = [next(group) for key, group in groupby(numbers, key=lambda n: (str(n)[0], len(str(n))))]
print(out)
# [100, 210, 300, 405, 500, 1850, 2120]
Мы группируем с помощью кортежа (первая цифра, длина номера), и сохраните первое число каждой группы, которое мы получаем с next(group)
.