Логи CLSLogv не приходят в Crashlytics

Вы не можете использовать ExceptionInfo внутри контекста with pytest.raises. Запустите код, который ожидается поднять в контексте, работайте с информацией об исключении за пределами:

with pytest.raises(InvAmtValError) as e:
    invoices = InvoiceStats()
    invoices.addInvoice(-1.2)

assert str(e) == 'The invoice amount(s) -1.2 is invalid since it is < $0.00'
assert e.type == InvAmtValError  # etc

Однако, если вы просто хотите утвердить сообщение об исключении, то идиоматический способ будет передавать ожидаемое сообщение прямо к pytest.raises:

expected = 'The invoice amount(s) -1.2 is invalid since it is < $0.00'
with pytest.raises(InvAmtValError, message=expected):
    invoices = InvoiceStats()
    invoices.addInvoice(-1.2)

expected = 'The invoice amount(s) 100000000.1 is invalid since it is > $100,000,00.00'
with pytest.raises(InvAmtValError, message=expected):
    invoices = InvoiceStats()
    invoices.addInvoice(100000000.1)

UPDATE. Пробовал предложенное решение, получил:

>           invoices.addInvoice(-1.2)
E           Failed: DID NOT RAISE

Это потому, что исключение действительно не выражено в методе addInvoice - оно поднимается внутри блока try и сразу же выставляется после этого. Либо полностью удалите блок try, либо выполните ререйз исключения:

try:
    raise InvAmtValError(amount)
except InvAmtValError as e:
    print(str(e))
    raise e