Невозможно установить dlib на python2

Используйте array_key_exists(), чтобы проверить, существует ли ключ до его установки. Если этого не существует, создайте запись для нового ключа с новым значением в массиве из одного элемента. Если это действительно существует, просто добавьте новое значение в конец существующего массива.

// Assume $key is your key and $value is your value.
while (...) {
    if (array_key_exists($key, $array)) {
        $array[$key][] = $value; // Append the new value to the existing array.
    } else {
        $array[$key] = [$value]; // Create a new array with the new value in it.
    }
}

Редактирование: я думал, что использование синтаксиса добавления массива на неопределенный ключ вызовет предупреждение, но оно появится это не так, поэтому вы можете просто упростить следующее:

while (...) {
    $array[$key][] = $value;
}