MapMarker не обновляет описание сразу

Чтобы получить все проверенные узлы, вам нужно будет использовать рекурсивную функцию или сложный список. Я предпочитаю последнее:

Private Function GetCheckedNodes() As List(Of TreeNode)
  Dim result As New List(Of TreeNode)

  'Get the root nodes
  Dim nodes As New Stack(Of TreeNode)
  For Each tn As TreeNode In TreeView1.Nodes
    nodes.Push(tn)
  Next

  'Check each node and it's children
  While nodes.Count > 0
    Dim popNode As TreeNode = nodes.Pop
    If popNode.Checked Then
      result.Add(popNode)
    End If
    For Each tn As TreeNode In popNode.Nodes
      nodes.Push(tn)
    Next
  End While

  Return result
End Function

Затем использовать его:

For Each tn As TreeNode In GetCheckedNodes()
  MessageBox.Show(tn.Text)
Next