Как бы восстановить фрагменты введенных зависимостей?

Я предполагаю, что вы можете получить массив из своего словаря с помощью dict["tasks"], затем вы можете перебрать его и создать новую задачу для каждой строки.

for dict in dataArray {
    let entity = NSEntityDescription.entity(forEntityName: "Season", in: managedContext)!
    let season = Season(entity: entity, insertInto: managedContext)
    let seasonDict = dict as! [String: Any]
    season.name = seasonDict["name"] as? String
    //season.tasks = seasonDict["tasks"] as? NSSet Remove this line
    let tasks = dict["tasks"] //Maybe this should be seasonDict?
    for taskItem in tasks {
        var task = Task(context: managedContext)
        task.title = taskItem.title
        task.details = taskItem.details
        task.parentSeason = season
    }
}