Как Вы тянете полупрозрачные полигоны, пользующиеся Библиотекой Обработки изображений Python?
Можете ли вы нарисовать многоугольник на отдельном изображении RGBA, а затем использовать метод Image.paste (image, box, mask) ?
Edit : Это работает.
from PIL import Image
from PIL import ImageDraw
back = Image.new('RGBA', (512,512), (255,0,0,0))
poly = Image.new('RGBA', (512,512))
pdraw = ImageDraw.Draw(poly)
pdraw.polygon([(128,128),(384,384),(128,384),(384,128)],
fill=(255,255,255,127),outline=(255,255,255,255))
back.paste(poly,mask=poly)
back.show()