Стек вызовов может зависеть от установленных вами драгоценных камней (некоторые драгоценные камни обновляют задачи рельсов), что объясняет, почему вы можете столкнуться с этим в одном приложении, а не в других.
В системе unix вы можете попробовать использовать команду ulimit, чтобы увеличить размер стека. Со стороны окон я еще не нашел решения.
В зависимости от того, какую версию Ruby вы используете в Windows, вы можете спросить сопровождающих, как увеличить стек.
Для установщика ruby вам нужно будет установить среду компиляции mingw, клонировать репозиторий github и перекомпилировать используемый вами ruby (я признаю, что это не очень привлекательно).