jQuery: как считать детей в элементе класса

вам нужно использовать .each() для циклического перемещения по столбцам

$('.column').each(function(){
  console.log($(this).find('.item').length);
});

<script src="https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jquery/3.3.1/jquery.min.js"></script>

<div class="column">
  <ul class="list">
    <li class="item">item 1</li>
    <li class="item">item 2</li>
    <li class="item">item 3</li>
  </ul>
</div>
<div class="column">
  <ul class="list">
    <li class="item">item 4</li>
    <li class="item">item 5</li>
  </ul>
</div>
<div class="column">
  <ul class="list">
    <li class="item">item 6</li>
  </ul>
</div>

В основном тот же ответ, что и у других, только без «найти» и «ближайший».

$('.column').each(function(){
var $this = $(this);
$($this).append($('.list .item', $this).length);
});

Ваш текущий код ориентирован на все ul элементы. Вам нужно перебрать элементы ul, а затем найти в них дочерние элементы. Вы можете использовать контекст элементов this для нацеливания на текущий ul в .each() вместе с селектором обхода для поиска элементов и добавления информации о числе в div:

$('.list').each(function(){
  var $this = $(this);
  var items = $this.find('.item').length;
  $this.closest('.column').append(items);
});

Рабочая демонстрация