Попробуйте с этим:

list = sorted(key_words.keys(), key=lambda d: d[0])
with open('C:/Users-------/requirement.txt', 'r') as outfile:
    lines = outfile.readlines()
    for line in lines:
        line = line.strip()
        if line == '':
            continue

        # Create an empty list which will contain all the word that match
        words_found = []

        for word in list:
            # if the word match then add it to the list words_found
            if word in line:
                words_found.append(word)

        print("(\'Text:\',\"{}\"")' ".format(line))
        print("(\'Keys:\',\"{}\"")' ".format(words_found))

        # if the list of words found it's not empty then the test passed
        if(words_found):
            print("Test Passed")
        else:
            print("Test Failed")

идея состоит в том, чтобы создать список найденных слов, а затем распечатать их все, что я использую format Operation, и вы можете найти руководство о том, как его использовать здесь . И строка if(words_found): проверяет, пуст ли пул.

Дополнительные примечания

В этом случае вам это не понадобится, но если вы хотите решить только вторую точку, может использовать оператор for else, как описано в документах

4.4 break and continue Statement, а else Clause on Loops

Операторы цикла могут иметь условие else; он выполняется, когда цикл завершается исчерпанием списка (с for) или когда условие становится ложным (с показом), но не тогда, когда цикл завершается оператором break.

Уменьшая на одной вкладке отступ else else вашего оператора if, он стал else оператора for, поэтому он будет выполнен, только если для никогда не было разрыва проблема решена.

list = sorted(key_words.keys(), key=lambda d: d[0])
with open('C:/Users-------/requirement.txt', 'r') as outfile:
    lines = outfile.readlines()
    for line in lines:
        line = line.strip()
        if line == '':
            continue
        line_strings = line.split(' ')
        for word in list:
            if word in line:
                print(word)
                print("Test Pass")
                break
        else:
            print("Test Fail")
        print(line + "\n")

Изменить

Чтобы разбить ключ на описание и перевод, нам просто нужно разбить два слова в запятой со встроенной функцией split

list = sorted(key_words.keys(), key=lambda d: d[0])
with open('C:/Users-------/requirement.txt', 'r') as outfile:
    lines = outfile.readlines()
    for line in lines:
        line = line.strip()
        if line == '':
            continue

        # Create an empty list which will contain all the word that match
        words_found = []

        for word in list:
            description, translation = word.split(",")
            # if the word match then add it to the list words_found
            if description in line:
                words_found.append(description)

        print("(\'Text:\',\"{}\"")' ".format(line))
        print("(\'Keys:\',\"{}\"")' ".format(words_found))

        # if the list of words found it's not empty then the test passed
        if(words_found):
            print("Test Passed")
        else:
            print("Test Failed")