Работа с ifstream, данные в вызываемом файле не распечатываются

Проблема - это оператор if внутри цикла while. Если имя файла не равно часовому, вы проверяете, действительно ли inputFile. Если это так, вы выполняете строки кода внутри всего один раз, прежде чем получать новое имя файла. Вы хотите что-то вроде этого:

while(fileName != sentinel){
    cout<< endl;
    cout<< fileName << " data" <<endl;
    cout<< "*********************************\n" <<endl;
    while(inputFile >> inputRead){

        count++;


        cout<< inputRead <<endl;

    }
    cout<< "\n*********************************" <<endl;
    cout<< fileName << " has " << count << " words." <<endl;

    cout<< "\nEnter another file name or type \"quit\" to end: ";
    cin>> fileName;
}