Я установил динамическое сжатие и статическое сжатие на в iis7 менеджере. Так HTML, CSS, js содержание сжата хорошо, и я вижу в Контенте-Encoding:gzip заголовков, но не с форматами изображения: jpeg, gif и даже bmp.
Вообще говоря, не хотелось бы. JPEG, GIF и большинство (Интернет) форматов изображений уже сжаты. Сжатие их во второй раз добавило бы больших накладных расходов на сервер с очень небольшим увеличением размера (и, возможно, потерями).