Как я присоединяюсь к трем таблицам с SQLalchemy и сохраняющий все столбцы в одной из таблиц?

Option-1:

Subscription — это просто объект отношения «многие ко многим», и я бы предложил смоделировать его как таковой, а не как отдельный класс. См. Настройка отношений «многие-ко-многим» документацию SQLAlchemy/declarative.

Вы моделируете с тестовым кодом становится:

from sqlalchemy import create_engine, Column, Integer, DateTime, String, ForeignKey, Table
from sqlalchemy.orm import relation, scoped_session, sessionmaker, eagerload
from sqlalchemy.ext.declarative import declarative_base

engine = create_engine('sqlite:///:memory:', echo=True)
session = scoped_session(sessionmaker(bind=engine, autoflush=True))
Base = declarative_base()

t_subscription = Table('subscription', Base.metadata,
    Column('userId', Integer, ForeignKey('user.id')),
    Column('channelId', Integer, ForeignKey('channel.id')),
)

class Channel(Base):
    __tablename__ = 'channel'

    id = Column(Integer, primary_key = True)
    title = Column(String)
    description = Column(String)
    link = Column(String)
    pubDate = Column(DateTime)

class User(Base):
    __tablename__ = 'user'

    id = Column(Integer, primary_key = True)
    username = Column(String)
    password = Column(String)
    sessionId = Column(String)

    channels = relation("Channel", secondary=t_subscription)

# NOTE: no need for this class
# class Subscription(Base):
    # ...

Base.metadata.create_all(engine)


# ######################
# Add test data
c1 = Channel()
c1.title = 'channel-1'
c2 = Channel()
c2.title = 'channel-2'
c3 = Channel()
c3.title = 'channel-3'
c4 = Channel()
c4.title = 'channel-4'
session.add(c1)
session.add(c2)
session.add(c3)
session.add(c4)
u1 = User()
u1.username ='user1'
session.add(u1)
u1.channels.append(c1)
u1.channels.append(c3)
u2 = User()
u2.username ='user2'
session.add(u2)
u2.channels.append(c2)
session.commit()


# ######################
# clean the session and test the code
session.expunge_all()

# retrieve all (I assume those are not that many)
channels = session.query(Channel).all()

# get subscription info for the user
#q = session.query(User)
# use eagerload(...) so that all 'subscription' table data is loaded with the user itself, and not as a separate query
q = session.query(User).options(eagerload(User.channels))
for u in q.all():
    for c in channels:
        print (c.id, c.title, (c in u.channels))

, который выдает следующий вывод:

(1, u'channel-1', True)
(2, u'channel-2', False)
(3, u'channel-3', True)
(4, u'channel-4', False)
(1, u'channel-1', False)
(2, u'channel-2', True)
(3, u'channel-3', False)
(4, u'channel-4', False)

Обратите внимание на использование eagerload, который выдает только 1 оператор SELECT вместо 1 для каждого User, когда запрашиваются каналы.

Вариант-2:

Но если вы хотите сохранить модель и просто создать запрос SA, который будет давать вам столбцы, как вы просите, следующий запрос должен выполнять работу:

from sqlalchemy import and_
from sqlalchemy.sql.expression import case
#...
q = (session.query(#User.username, 
                   Channel.id, Channel.title, 
                   case([(Subscription.channelId == None, False)], else_=True)
                  ).outerjoin((Subscription, 
                                and_(Subscription.userId==User.id, 
                                     Subscription.channelId==Channel.id))
                             )
    )
# optionally filter by user
q = q.filter(User.id == uid()) # assuming uid() is the function that provides user.id
q = q.filter(User.sessionId == id()) # assuming uid() is the function that provides user.sessionId
res = q.all()
for r in res:
    print r

Выходные данные абсолютно такие же, как в варианте-1 выше.