Существует ли отладчик Visual Studio visualizer для Сессии ASP.NET?

Питер, лучше централизовать доступ к сеансу.

public class SessionStateBag
{
    private static string SessionPropertyXKey = "SessionPropertyX";
    public static int SessionPropertyX
    {
        get { return Session[SessionPropertyXKey]; }
        set { Session[SessionPropertyXKey] = value; }
    }

    private static string SessionPropertyYKey = "SessionPropertyY";
    public static string SessionPropertyY
    {
        get { return Session[SessionPropertyYKey]; }
        set { Session[SessionPropertyYKey] = value; }
    }

    // etc. Try to guess the type of the session property. If you cannot guess it; use object.
}

В остальной части кода замените Session ["xxx"] одним из свойств SessionStateBag выше.

Это может занять у вас день или два, но у вас будет доступ ко всем сеансам в одном месте, и у вас будет возможность получить представление о лабиринте, который иногда создает объект сеанса.