Вы можете указать cert с этим параметром:
pip --cert /etc/ssl/certs/FOO_Root_CA.pem install linkchecker
См.: Документы »Справочное руководство» pip
При указании корневого сертификата вашей компании не работает, возможно, cURL будет работать: http://curl.haxx.se/ca/cacert.pem
Вы должны использовать файл PEM, а не CRT файл. Если у вас есть файл CRT, вам нужно будет преобразовать файл в PEM
. Также проверьте: Проверка сертификата SSL .