Stacktrace

Подобно упоминанию @Stultuske в комментариях, вы можете найти причину внутри стековой трассировки

Поиск стратегии

Найти первую запись с наименованием вашего пакета. В вашем случае ищите patientmanagementsystemv2.gui

java.io.NotSerializableException: patientmanagementsystemv2.items.Appointments
    ...
    at patientmanagementsystemv2.gui.PatientHomePage.formWindowClosing(PatientHomePage.java:294)
    at patientmanagementsystemv2.gui.PatientHomePage.access[110](PatientHomePage.java:28)
    at patientmanagementsystemv2.gui.PatientHomePage$1.windowClosing(PatientHomePage.java:133)
    ...

В верхней части вашей трассировки стека вы можете видеть, что у вас есть NotSerializableException в patientmanagementsystemv2.gui.PatientHomePage.formWindowClosing(PatientHomePage.java:294.

Проблема

java.io.NotSerializableException: patientmanagementsystemv2.items.Appointments

Тип ссылки Appointments, по-видимому, не реализует Serializable, и ошибка возникает из-за попытки сериализации в метод formWindowClosing с out.writeObject(model) экземпляром Appointments.

Изменить Appointments

Если у вас есть класс, просто напишите

public class Appointments implements Serializable {
    // ...
}

Но вы ожидали IOException

С catch(IOException ex) вы поймаете [ 1114] и все его подклассы, включая NotSerializableException.