Веб-хостинг с SSL в IIS с сертификатом клиента и сервера

Попробуйте использовать формат файла .eot для Internet Explorer. Что-то вроде:

@font-face {
    font-family: Montserrat-Black;
    src: url('Montserrat-Black.eot');
    src: url('Montserrat-Black.otf');
}