Там какой-либо путь состоит в том, чтобы вынудить переключатель или флажок показать правильно на панели инструментов? Круг/флажок всегда исчезает однажды ее помещенный в панели инструментов.
По умолчанию WPF переопределяет RadioButton, чтобы они выглядели как кнопки переключения. Чтобы устранить это, поместите панель внутри панели инструментов, а затем поместите туда свои RadioButton(ы).
<ToolBar>
<StackPanel>
<RadioButton Content="Radio Button" />
</StackPanel>
</ToolBar>