Вы можете сделать progressView округленным:
self.progressView.layer.cornerRadius = //some int
Но свойство clipsToBounds
заставляет представление не рисовать что-либо за пределами представления.
Проверьте иерархию viewController и убедитесь, что ваш progressView - это подвид вашего представления, а не основной вид viewController.