Я пытаюсь сделать текст из текстового поля стать командой SQL, а затем заполнить представление таблицы данных результатом запроса.

Вы можете использовать модуль datetime, чтобы помочь здесь. Кроме того, в качестве побочного примечания, вычитание простой даты должно работать следующим образом:

import datetime as dt
import numpy as np
import pandas as pd

#Assume we have df_test:
In [222]: df_test
Out[222]: 
   first_date second_date
0  2016-01-31  2015-11-19
1  2016-02-29  2015-11-20
2  2016-03-31  2015-11-21
3  2016-04-30  2015-11-22
4  2016-05-31  2015-11-23
5  2016-06-30  2015-11-24
6         NaT  2015-11-25
7         NaT  2015-11-26
8  2016-01-31  2015-11-27
9         NaT  2015-11-28
10        NaT  2015-11-29
11        NaT  2015-11-30
12 2016-04-30  2015-12-01
13        NaT  2015-12-02
14        NaT  2015-12-03
15 2016-04-30  2015-12-04
16        NaT  2015-12-05
17        NaT  2015-12-06

In [223]: df_test['Difference'] = df_test['first_date'] - df_test['second_date'] 

In [224]: df_test
Out[224]: 
   first_date second_date  Difference
0  2016-01-31  2015-11-19     73 days
1  2016-02-29  2015-11-20    101 days
2  2016-03-31  2015-11-21    131 days
3  2016-04-30  2015-11-22    160 days
4  2016-05-31  2015-11-23    190 days
5  2016-06-30  2015-11-24    219 days
6         NaT  2015-11-25         NaT
7         NaT  2015-11-26         NaT
8  2016-01-31  2015-11-27     65 days
9         NaT  2015-11-28         NaT
10        NaT  2015-11-29         NaT
11        NaT  2015-11-30         NaT
12 2016-04-30  2015-12-01    151 days
13        NaT  2015-12-02         NaT
14        NaT  2015-12-03         NaT
15 2016-04-30  2015-12-04    148 days
16        NaT  2015-12-05         NaT
17        NaT  2015-12-06         NaT

Теперь измените тип на datetime.timedelta, а затем используйте метод .days для действительных объектов timedelta.

In [226]: df_test['Diffference'] = df_test['Difference'].astype(dt.timedelta).map(lambda x: np.nan if pd.isnull(x) else x.days)

In [227]: df_test
Out[227]: 
   first_date second_date  Difference  Diffference
0  2016-01-31  2015-11-19     73 days           73
1  2016-02-29  2015-11-20    101 days          101
2  2016-03-31  2015-11-21    131 days          131
3  2016-04-30  2015-11-22    160 days          160
4  2016-05-31  2015-11-23    190 days          190
5  2016-06-30  2015-11-24    219 days          219
6         NaT  2015-11-25         NaT          NaN
7         NaT  2015-11-26         NaT          NaN
8  2016-01-31  2015-11-27     65 days           65
9         NaT  2015-11-28         NaT          NaN
10        NaT  2015-11-29         NaT          NaN
11        NaT  2015-11-30         NaT          NaN
12 2016-04-30  2015-12-01    151 days          151
13        NaT  2015-12-02         NaT          NaN
14        NaT  2015-12-03         NaT          NaN
15 2016-04-30  2015-12-04    148 days          148
16        NaT  2015-12-05         NaT          NaN
17        NaT  2015-12-06         NaT          NaN

Надеюсь, что это поможет.