После целого дня изучения и попыток, я наконец отказался от загрузки файлов с помощью чистого AJAX (ps: этот пост How can I upload files asynchronously with JQuery? похоронил мою последнюю надежду)
Мой вопрос может быть немного бессмысленным, но я все еще хочу знать, почему ajax (или XMLHttpRequest) не может справиться с этим? Почему файлы не могут передаваться как настоящий httprequest?