Не приведет ли неверная конфигурация в файлах cookie и / или постполях к этой 500 внутренней ошибке сервера при использовании wp_remote_post для публикации данных в Wordpress?

Я не уверен, что вы можете сделать две вещи за один шаг.

Как я это достиг в прошлом, это загрузить файл через ajax и вернуть URL-адрес файла обратно в ответ, а затем передать его вместе с почтовым запросом, чтобы сохранить фактическую запись.