пытаясь сравнить два списка или один список с тем же

вы добавляете слишком много шума.

for iii in list(o):
    C = o[y]
    y = y + 1

почему бы вам просто не использовать только что созданную переменную? он будет автоматически увеличиваться

for iii in list(o):
    C = o[iii]

, вы должны научиться использовать цикл и несколько других основ. есть хорошие учебники на официальном сайте python. здесь for-loop one . большинство ваших переменных существуют, чтобы повторить то, что вы уже делаете.

Я избегал некоторых конструкций высокого уровня, но я оставил zip.

import random

mentees = []
names = ['zach', 'alex', 'fred', 'jane', 'sara']

for name in names:
    mentee = dict()
    mentee['name'] = name
    mentee['compatibility'] = []
    answers = []
    for i in range(10):
        answers.append(random.randint(1,4))
    mentee['answers'] = answers
    mentees.append(mentee)

for mentee1 in mentees:
    m1_answers = mentee1['answers']
    for mentee2 in mentees:
        m2_answers = mentee2['answers']
        compat = 0
        # zip fuses both lists into one
        for m1_answer, m2_answer in zip(m1_answers, m2_answers):
            if m1_answer == m2_answer:
                compat += 1
        mentee1['compatibility'].append((mentee2['name'], compat))

print(mentees)