Объедините два запроса в два столбца

Я думаю, что вы можете делать то, что вы хотите, с условной агрегацией:

SELECT time, 
       COUNT(*) FILTER (WHERE username = 'jon') as cnt_jon,
       COUNT(*) FILTER (WHERE username = 'bob') as cnt_bob
FROM My_With
GROUP BY time;

Или, с меньшим набором:

SELECT time, 
       SUM( (username = 'jon')::int ) as cnt_jon,
       SUM( (username = 'bob')::int ) as cnt_bob
FROM My_With
GROUP BY time;