вам нужно только добавить код в функцию Image_MouseDown
e.Handled = true;
Тогда он не исчезнет.
Я бы использовал кнопку с надписью «Добавить другую дату», которая отображается под последним полем даты, как только появится хотя бы одна из них. Таким образом, вам не придется выбирать определенное число (например, 5) как максимальное, плюс я думаю, что это довольно интуитивный способ расширения формы. При каждом нажатии кнопки создавайте новые элементы управления вводом; будь то в JavaScript или на стороне сервера, это не имеет никакого значения.