http://www.solidq.com/sqj/Pages/2011-May-Issue/Migrating-Data-into-Microsofts-Data-Platform-SQL-Azure.aspx для подробного анализ доступных вариантов
попробуйте указать полный путь от python3, а затем обновите строку crontab, указав полный путь к python3, например ...
* * * * * cd /Users/james/Desktop/elearning && /usr/bin/python3 manage.py expire_lesson