Есть ли причина, по которой List < Task > не всегда работает параллельно?

Используйте модуль datetime для python, чтобы добавить timedelta из шести месяцев в datetime.today ().

http://docs.python.org/library/datetime.html

Вы, конечно, должны решить вопрос, поднятый Йоханнесом Вейсом - что делать вы имеете в виду на 6 месяцев?