MacOS Swift кнопка для случайного изображения

В вашем переключателе вы не устанавливаете изображение, вы просто сравниваете, подходит ли вам набор изображений. Просто сделайте:

@IBAction func buttonWasTapped(_ sender: NSButton) {
    tapInt += 1
    scoreDisplay.stringValue = "\(tapInt)"
    defaults.setValue(tapInt, forKey: "counterKey")
    imageView.image = randomDoggoImage()
}

Ваши изображения, вероятно, названы без расширений .jpg

NSImage(named: "doggo1")

В любом случае, ваша логика может быть значительно упрощена. Вы можете удалить свой массив и переключить

@IBAction func buttonWasTapped(_ sender: NSButton) {
    tapInt += 1
    scoreDisplay.stringValue = "\(tapInt)"
    defaults.setValue(tapInt, forKey: "counterKey")

    imageView.image = NSImage(named: "doggo\(Int.random(in: 1...84))") // or 1...33
}