Как отправить письмо с помощью простых SMTP-команд через Gmail?

В учебных целях мне нужно отправить электронное письмо через SMTP-сервер, используя основные и простые правила SMTP.

Я смог сделать это с помощью smtp4dev.Я telnet localhost 25и и команды:

Я хочу сделать то же самое, используя SMTP-сервер Gmail. Однако для этого требуется аутентификация и TLS. Я не могу понять, как это сделать для Gmail. Вот скриншот telnet smtp.gmail.com 587:

Я искал и нашел много ссылок, включая статью в Википедиио команде STARTTLS. Но я не могу использовать TLS и аутентифицироваться на SMTP-сервере Gmail с помощью командной строки (или самостоятельно отправлять команды на языках программирования). Кто-нибудь может помочь?