Почему Add-Migration или Update-Database выполняет программу?

Основная проблема заключается в том, что вы устанавливаете свой DataContext UserControl в свой конструктор:

DataContext = this;

Вы не должны этого делать, потому что он разбивает любые привязки на основе DataContext, например. к экземпляру модели представления в унаследованном значении DataContext.

Вместо этого вы изменили бы привязку в XAML UserControl следующим образом:

<TextBox Text="{Binding SelectedFile,
                RelativeSource={RelativeSource AncestorType=UserControl}}" />

Теперь, когда вы используете свой UserControl и записываете привязка как

<userControls:FileBrowserControl SelectedFile="{Binding SelectedFile}" />

свойство SelectedFile привязано к свойству SelectedFile в вашей модели представления, которое должно быть в DataContext, унаследованном от родительского элемента управления.