Включите режим буферизации строк grep
при использовании BSD grep (FreeBSD, Mac OS X и т. д.)
tail -f file | grep --line-buffered my_pattern
Вам не нужно делать это для GNU grep (используется на почти любой Linux), поскольку он по умолчанию будет скрываться (YMMV для других Unix-подобных, таких как SmartOS, AIX или QNX).