Ответы очень похожи и немного запутанны. В моем случае сертификаты в сети моей компании были проблемой. Я смог решить проблему, используя:
pip install --trusted-host files.pythonhosted.org --trusted-host pypi.org --trusted-host pypi.python.org oauthlib -vvv
Как видно здесь . Аргумент -vvv может быть опущен, если не требуется подробный вывод