Как я могу использовать Metabox для загрузки вторичных изображений из Woocommerce в пользовательский тип записи?

Вы не даете достаточно подробностей. Поскольку ваше первое выражение работает, я предполагаю, что вы используете режим Singleline.

Следующее мое предположение состоит в том, что эта строка является частью большей строки.

^ соответствует начало строки по умолчанию

$ по умолчанию соответствует концу строки.

Теперь, поскольку ваша строка содержит материал до и после, вам нужно изменить это поведение по умолчанию:

С модификатором Multiline, ^ соответствует началу строки, а $ - концу строки. Дополнительную информацию см. В документации .

Итак, ваше регулярное выражение должно выглядеть примерно так:

Regex regx = new Regex("(?<=^(\s*Owner))(.|\n)*?(?=\s*Information$)", RegexOptions.Singleline | RegexOptions.Multiline);