попробуйте что-то вроде этого. он будет работать нормально
DefaultListModel dlm = new DefaultListModel();
jButtonActionPerformed {
jList2.setModel(dlm);
jList1.setSelectionMode(ListSelectionModel.MULTIPLE_INTERVAL_SELECTION);
for (Iterator it = jList1.getSelectedValuesList().iterator(); it.hasNext();) {
String sel = (String) it.next();
if (dlm.contains(sel)) {
} else {
dlm.addElement(sel);
}
}
}