Можно ли изменить IBOutlets для подклассов?

Это не полный ответ, но я бы начал здесь.

var myType = typeof(Custom1);
            ReadPropertiesRecursive(myType);


private static void ReadPropertiesRecursive(Type type)
        {
            foreach (PropertyInfo property in type.GetProperties())
            {
                if (property.PropertyType == typeof(DateTime) || property.PropertyType == typeof(DateTime?))
                {
                    Console.WriteLine("test");
                }
                if (property.PropertyType.IsClass)
                {
                    ReadPropertiesRecursive(property.PropertyType);
                }
            }
        }