У меня была та же проблема для приложения, развернутого в Microsoft Azure.
SmtpException: для SMTP-сервера требуется безопасное соединение или клиент не прошел аутентификацию. Ответ сервера: 5.5.1 Требуется аутентификация.
Сначала я утвердил все неизвестные устройства (некоторые ip-адреса, происходящие из Ирландии) на следующей странице (подписанный как пользователь gmail): https://security.google.com/settings/u/1/security/secureaccount
Я использовал следующие настройки для клиента:
var client = new SmtpClient("smtp.gmail.com"); client.Port = 587; client.EnableSsl = true; client.UseDefaultCredentials = false; client.Credentials = new NetworkCredential("my_user_name@gmail.com", "my_password");
Он начал работать только после того, как я установил следующее свойство на smtp-client:
client.TargetName = "STARTTLS/smtp.gmail.com";