Как я могу узнать, выполняется ли код Rails через rake или script / generate?

Похоже, что запуск rake определит глобальную переменную $ rakefile , но в моем случае устанавливается значение nil ; так что вам лучше просто проверить, определено ли $ rakefile ... поскольку __ FILE __ и $ FILENAME не определены ни для чего особенного.

$ cat test.rb 
puts(global_variables.include? "$rakefile")
puts __FILE__
puts $FILENAME
$ cat Rakefile 
task :default do
    load 'test.rb'
end
$ ruby test.rb
false
test.rb
-
$ rake
(in /tmp)
true
./test.rb
-

Не уверен насчет скрипта / генератора.