Как вы настраиваете WEBrick для использования SSL в Rails?

Нет, нет. Понятие dict создает новый элемент new для каждой итерации, а вашему коду нужно создать меньше элементов (консолидировать значения).

Невозможно ключи доступа, созданные на более ранней итерации, не без использования (уродливых, непитонических) побочных эффектов. Объект dict, который будет создан посредством понимания, пока не существует, поэтому нет возможности создать самонаклад.

Просто придерживайтесь своего for цикла, это

Альтернативой было бы использовать сортировку и группировку, алгоритм O (NlogN) и простой O (N) вашего прямого цикла:

from itertools import groupby
from operator import itemgetter

res = {key: sum(t[1] for t in group) 
       for key, group in groupby(sorted(data, key=itemgetter(0)), key=itemgetter(0))}