Может ли каталог для рисования Android содержать подкаталоги?

Нет, механизм ресурсов не поддерживает подпапки в каталоге с возможностью рисования, так что да - вам нужно сохранить эту иерархию плоской.

Показанный вами макет каталога не приведет ни к одному из изображения доступны.

Из моих собственных экспериментов кажется, что наличие подпапки с любыми элементами в ней в папке res / drawable приведет к сбою компилятора ресурсов, предотвращая Файл R.java сгенерирован неправильно.