Xcode 6 - Как выбрать сертификат подписи / профиль обеспечения для Ad-Hoc распространения?

Они разные потоки и сбрасываются в разное время.

Если вы положите

System.out.flush();
System.err.flush();

внутри своего цикла, он будет работать как ожидалось.

Чтобы уточнить, выходные потоки кэшируются, поэтому вся запись поступает в этот буфер памяти. После периода молчания они фактически выписываются.

Вы пишете два буфера, затем после периода бездействия оба они покраснели (один за другим).