Я использовал поток для вывода вывода System.out и System.err последовательно:
for(int i = 0; i< 5; i++){
try {
Thread.sleep(100);
System.out.print("OUT");
Thread.sleep(100);
System.err.print("ERR");
}catch (InterruptedException ex){
System.out.println(ex.getMessage());
}
}