Ruby: Как перебрать диапазон, но с заданным шагом?

Лучшее, что вы можете сделать с регулярным выражением, - это проверка формата, например. что-то вроде:

[0-1][0-9]/[0-3][0-9]/[0-9]{2}(?:[0-9]{2})?

Все, что не может быть надежно выполнено без какого-либо слова даты. Срок действия даты зависит от того, является ли это високосный год или нет, например.