Как динамически создать выражение < Func < MyClass, bool > > Предикат из выражения < Func < MyClass, string > & gt ;?

Да, это достаточно легко. Вы просто используете метод String.Split , чтобы разбить строку на каждую запятую.

Например:

string myString = "12,Apple,20";
string[] subStrings = myString.Split(',');

foreach (string str in subStrings)
{
    Console.WriteLine(str);
}