На всякий случай кто-то сталкивается с той же проблемой, что и я: для меня это оказалось настройкой в моем web.config следующим образом:
<httpRuntime fcnMode="Disabled" targetFramework="4.5" maxRequestLength="40960" executionTimeout="1200" requestValidationMode="2.0" />
Что делает этот парень, так это он отключает уведомление об изменении файла, которое используется для перезапуска домена приложения при обнаружении изменений в критических файлах, например все в файлах bin или .config. Без fcn я бы сделал изменения кода, нажмите F5 и до сих пор вижу старый код, и все точки останова будут вытеснены из-за того, что источник отличается от того, что обслуживал IISExpress.