ListBox в winforms не поддерживает многострочную / текстовую упаковку. Если вы хотите такого поведения, вам, вероятно, понадобится сделать собственный элемент управления или может быть сторонний элемент управления.
В примере есть пример реализации: http://www.codeproject.com/articles/2695/an-editable-multi-line-listbox-for-net . Это старое, поэтому там могут быть лучшие реализации / по крайней мере вы можете видеть, что происходит.