JLine 2 может представлять интерес. Помимо маскировки символов, он предоставит средства для завершения, редактирования и истории командной строки. Следовательно, это очень полезно для Java-инструмента на основе CLI.
Чтобы скрыть свой вход:
String password = new jline.ConsoleReader().readLine(new Character('*'));