Всегда ли нужно проверять, работал ли новый оператор?

Нет, приглашение не является обязательным, но это звучит так: 1) ваш код на самом деле не подписан, хотя вы считаете, что это так (вы должны убедиться, что щелкнув правой кнопкой мыши на скомпилированной DLL и проверив вкладка безопасности) 2) Сертификат не является подходящим видом сертификата (существуют разные виды сертификатов, я считаю, что тот, который вам нужен, называется сертификатом «Подписание кода». 3) Возможно, на машине клиента существует более старая версия (и, следовательно, подсказки)?

Но короткий ответ: с правильным сертификатом, правильно подписанным и правильно установленным, пользователь не получит приглашение.