Почему DateTime :: createFromFormat () завершается ошибкой и возвращает логическое значение в моем втором примере?

Вы также не собираетесь получать вывод, на который вы надеетесь, до тех пор, пока вы добавляете к listoflists только внутри if-clause.

Попробуйте что-то вроде этого:

import copy

listoflists = []
list = []
for i in range(0,10):
    list.append(i)
    if len(list)>3:
        list.remove(list[0])
    listoflists.append((copy.copy(list), copy.copy(list[0])))
print(listoflists)