После onLongPress первое представление в gridview получает исключение NullPointerException в startDrag

Ваши задачи никогда не заканчиваются, потому что они никогда не запускаются.

Я хотел бы Task.Factory.StartNew создать задачу и запустить ее.

public static async Task Task1()
{
  await Task.Factory.StartNew(() => Thread.Sleep(TimeSpan.FromSeconds(5)));
  Debug.WriteLine("Finished Task1");
}

public static async Task Task2()
{
  await Task.Factory.StartNew(() => Thread.Sleep(TimeSpan.FromSeconds(10)));
  Debug.WriteLine("Finished Task2");
}

Как побочная заметка, если вы действительно просто пытаетесь сделать паузу в асинхронном методе, нет необходимости блокировать весь поток, просто используйте Task.Delay

public static async Task Task1()
{
  await Task.Delay(TimeSpan.FromSeconds(5));
  Debug.WriteLine("Finished Task1");
}

public static async Task Task2()
{
  await Task.Delay(TimeSpan.FromSeconds(10));
  Debug.WriteLine("Finished Task2");
}