Вы должны сначала записать заголовок потока с помощью обычного объекта ObjectOutputStream, иначе вы получите java.io.StreamCorruptedException при открытии файла с ObjectInputStream.
public class Test1 implements Serializable {
public static void main(String[] args) throws Exception {
ObjectOutputStream os1 = new ObjectOutputStream(new FileOutputStream("test"));
os1.writeObject(new Test1());
os1.close();
ObjectOutputStream os2 = new ObjectOutputStream(new FileOutputStream("test", true)) {
protected void writeStreamHeader() throws IOException {
reset();
}
};
os2.writeObject(new Test1());
os2.close();
ObjectInputStream is = new ObjectInputStream(new FileInputStream("test"));
System.out.println(is.readObject());
System.out.println(is.readObject());